SYNTHESIS AND STUDY OF THE PROPERTIES OF BIS-CARBAMATE MEE-2 AND ITS DERIVATIVES
Keywords:
Bis-carbamate, virtual, screening, structure, simulation, activity, biological, pharm, therapeutic, agriculture.Abstract
This scientific work discusses synthesis methods and development of waste-free, energy-saving, environmentally friendly and resource-saving technology for the production of N, N’-hexamethylene bis [(m-cresol)-carbamate], i.e. MEE-2 and its derivatives. And also, the study of the N-H center of the MEE-2 molecule where the chemical transformation occurs according to the mechanism of SN nucleophilic addition. As a result, a new, previously little studied area of chemistry of bis-carbamate compounds based on cresol and hexamethylene diisocyanate has emerged.
References
Vale A, Lotti M. Organophosphorus and carbamate insecticide poisoning. Handb Clin Neurol. 2015;131:149-68.
Patil, B. S.; Vasanthakumar, G. R.; Suresh Babu, V. V. Isocyanates of N alpha-[(9-fluorenylmethyl)oxy]carbonyl amino acids: synthesis, isolation, characterization, and application to the efficient synthesis of urea peptidomimetics J. Org. Chem. 2003, 68, 7274– 7280.
Махсумов Абдухамид Гафурович, Мухиддинов Баходир Фахриддинович, Машаев Элдор Эргашвой Угли, Исмаилов Бобурбек Махмуджанович and Абсалямова Гулноза Маматкуловна. "Квантово-химические расчёты молекулы МЭЭ-1" Universum: химия и биология, no. 1(115), 2023, pp. 12-17. DOI - 10.32743/UniChem.2024.115.1.16595
E. Mashaev, A. Makhsumov, Bahodir Fakhriddinov, and F. Khudoyberdiev, “Study of the biological activities of bis-carbamates of the MEE series for the agricultural industry”, ERUS, vol. 2, no. 16, pp. 803–807, Dec. 2023.
Tarzia, G.; Duranti, A.; Tontini, A.; Piersanti, G.; Mor, M.; Rivara, S.; Plazzi, P. V.; Park, C.; Kathuria, S.; Piomelli, D. Design, synthesis, and structure–activity relationships of alkylcarbamic acid aryl esters, a new class of fatty acid amide hydrolase inhibitors J. Med. Chem. 2003, 46, 2352– 2360.
Sureshbabu, V. V.; Patil, B. S.; Venkataramanarao, R. Preparation, isolation, and characterization of Nalpha-Fmoc-peptide isocyanates: solution synthesis of oligo-alpha-peptidyl ureas J. Org. Chem. 2006, 71, 7697– 7705.
Махсумов Абдухамид Гафурович, Мухиддинов Баходир Фахриддинович, Машаев Элдор Эргашвой Угли, Исмаилов Бобурбек Махмуджанович and Хакимова Гузал Рахматовна. "Определение оптимальных условий синтеза путем математического моделирования синтеза МЭЭ-1" Universum: химия и биология, no. 1(115), 2023, pp. 5-11. DOI - 10.32743/UniChem.2024.115.1.16555
Махсумов Абдухамид Гафурович, Мухиддинов Баходир Фахриддинович, Машаев Элдор Эргашвой Угли, Абсалямова Гулноза Маматкуловна and Исмаилов Бобурбек Махмуджанович. "Изучение острой токсичности субстанции МЭЭ-2" Universum: химия и биология, no. 1(115), 2023, pp. 32-35. DOI - 10.32743/UniChem.2024.115.1.16584
Gupte, S. P.; Shivarkar, A. B.; Chaudhari, R. V. Carbamate synthesis by solid-base catalyzed reaction of disubstituted ureas and carbonates Chem. Commun. 2001, 2620– 2621.
Cox, C.; Lectka, T. Solvent effects on the barrier to rotation in carbamates J. Org. Chem. 1998, 63, 2426– 2427.
Махсумов Абдухамид Гафурович, Мухиддинов Баходир Фахриддинович, Машаев Элдор Эргашвой Угли, Исмаилов Бобурбек Махмуджанович and Шапатов Феруз Утаганович. "Исследование in vitro антигельминтной активности карбаматов серии МЭЭ-1,2,3" Universum: химия и биология, no. 1(115), 2023, pp. 57-60. DOI - 10.32743/UniChem.2024.115.1.16502
Eldor Mashaev, Abduhamid Makhsumov, Obidjon Kodirov, Feruz Shapatov, “Dependence of click chemistry in the synthesis of bis-carbamates of the MEE series”, ReFocus, vol.2, no.12, pp. 8–11, Dec. 2023. DOI: 10.5281/zenodo.10406358
Машаев Элдор, Махсумов Абдухамид, and Икрамов Абдувахоб. “Динитрозирование бис-карбамата МЭЭ-1”. Лучшие интеллектуальные исследования, vol. 35, no. 2, Dec. 2023, pp. 99-104.
Rablen, P. R. Computational analysis of the solvent effect on the barrier to rotation about the conjugated C–N bond in methyl N,N-dimethylcarbamate J. Org. Chem. 2000, 65, 7930– 7937.
Wiberg, K. B.; Bailey, W. F. Dipole-stabilized carbanions: a computational study of N-methylformamide anion and methyl N-methylcarbamate anion J. Org. Chem. 2002, 67, 5365– 5368.
Махсумов Абдухамид Гафурович, Мухиддинов Баходир Фахриддинович, Машаев Элдор Эргашвой Угли, Исмаилов Бобурбек Махмуджанович and Хакимова Гузал Рахматовна. "In silico, in vitro изучение биологических активностей препаратов серии МЭЭ-1,2,3" Universum: химия и биология, no. 1(115), 2023, pp. 52-56. DOI - 10.32743/UniChem.2024.115.1.16531
Mashaev, Eldor, Makhsumov, Abduhamid , and Shapatov, Feruz . "Elemental analysis of bis-carbamate MEE-1" Oriental renaissance: Innovative, educational, natural and social sciences, vol. 3, no. 12, 2023, pp. 421-426.
Машаев Элдор, Махсумов Абдухамид, and Максумова Ойтура. “Диизопропилирование динатрий замещённого бис-карбамата”. Лучшие интеллектуальные исследования, vol. 35, no. 2, Dec. 2023, pp. 105-110.
Deetz, M. J.; Forbes, C. C.; Jonas, M.; Malerich, J. P.; Smith, B. D.; Wiest, O. Unusually low barrier to carbamate C–N rotation J. Org. Chem. 2002, 67, 3949– 3952.
Waldman, T. E.; Mcghee, W. D. Isocyanates from primary amines and carbon-dioxide—dehydration of carbamate anions J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 957– 958.
Машаев Элдор, Махсумов Абдухамид, and Пулатов Хайрулла. “Дихлорирование бис-карбамата МЭЭ-1”. Лучшие интеллектуальные исследования, vol. 12, no. 1, Dec. 2023, pp. 111-116.
Eldor Mashaev, Abduhamid Makhsumov, Odil Ziyadullaev, Guzal Otamukhamedova. "Studying the structure of bis-carbamate of the MEE series by IR spectral analysis method" Science and innovation, vol. 3, no. 1, 2024, pp. 85-90. https://doi.org/10.5281/zenodo.10511127
Eldor Mashaev, Abduhamid Makhsumov, & Akhmadali Khudoyberdiev. (2024). Study of the synthesis of bis-carbamate of the MEE series and study of brutto inhibitory activity. Journal of science-innovative research in Uzbekistan, 2(1), pp. 318–324. https://doi.org/10.5281/zenodo.10521571
Yoshida, M.; Hara, N.; Okuyama, S. Catalytic production of urethanes from amines and alkyl halides in supercritical carbon dioxide Chem. Commun. 2000, 151– 152.
